专利名称：一种PET型Fe³⁺荧光探针及其制备方法和应用的制作方法
一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用技术领域
本发明属于有机和金属配位化合物合成领域，具体涉及一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术：
Fe3+离子在细胞生物学上扮演着一个至关重要的角色。它不仅是细胞体系中非常重要的一种过渡金属元素，而且还是人体中一些酶和蛋白质的重要组成元素，在人体一些正常的生理代谢如氧气运输、氧气的代谢以及转录调控中，Fe3+离子都起着重要的作用，它是人体不可或缺的一种元素。除此之外，细胞中Fe3+离子含量的变化都是判断一些疾病的标准，包括某些癌症和生理器官的失活。Fe3+离子同样也是生活环境中不可或缺的一种重要组成元素。合成设计出一种能够应用到环境或细胞中的Fe3+荧光探针是监测Fe3+离子的一种便捷手段。茈酰亚胺类化合物是一类具有良好光物理光化学性质的大环化合物，应用于高科技领域，其中包括半导体器件、光伏特和太阳能电池、静电复印术、整流器、LB膜、低维导体材料、气体传感器、电催化、除臭剂、光敏剂和荧光染料等，其中作为有机荧光探针材料极具发展前景。
茈酰亚胺类化合物极容易在其酰胺位进行基团修饰，易于合成出多种功能材料， 为人们合理设计所需要的茈酰亚胺类化合物提供可能。将茈酰亚胺与其它功能性官能团相连接形成功能互补的新型功能材料是茈酰亚胺类化合物的重要发展方向之一。但是，现有的茈酰亚胺类化合物大多存在溶解性差的问题。发明内容
本发明的目的在于提供一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用，该化合物制备方法简单，副反应少，便于产业化。
本发明是通过如下技术方案实施的本发明提供了一种PET型Fe3+荧光探针，为N，N’-二( N，<-{二((1-〔 2-〔 2- ( 2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基} 氨基}_ I, 2-二氨)-3, 4: 9, 10-花酰亚胺,其分子式为C68H88N16016。
所述PET型Fe3+荧光探针的化学结构式如下
权利要求
1.一种PET型Fe3+荧光探针，其特征在于所述的PET型Fe3+荧光探针的化学结构式为
2.一种如权利要求1所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述的制备方法包括如下步骤 1)以乙二胺和二碳酸二叔丁酯为起始物，合成1-(叔丁氧羰基)乙二胺； 2)然后以1-(叔丁氧羰基)乙二胺和溴代丙炔为起始物，合成N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯；3)接着以N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯与1-叠氮基-3，6，9-三氧基癸烷为起始物，合成2_ {_. { (1- ( 2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_1 H-1, 2,3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯； 4)最后将2_{_. {(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_1H-1, 2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯与三氟乙酸作用得到N，N’- {二{(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_ I H- 1，2, 3-二P坐-4-基〕甲基}氨基}_1，2-二氨，再与茈四羧酸二酐反应得到N，N’-二(N，<-{二((1-〔 2_〔2_ (2_甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基}■氨基}_ I, 2-二氨)-3，4，9，10-花酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述步骤I)的具体过程为将乙二胺和二碳酸二叔丁酯按摩尔比为5飞1，在二氯甲烷体系中于(T25°C下反应6 24小时，反应结束后蒸去溶剂，以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到1-(叔丁氧羰基)乙二胺。
4.根据权利要求2所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述步骤2)的具体过程为将无水碳酸钾、溴代丙炔和1-(叔丁氧羰基)乙二胺按摩尔比为3 10 2^4 广2，在二氯甲烷中于(T25°C下反应6 24小时，反应结束后蒸去溶剂，以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到N，N’ - 二炔丙基氨基甲酸酯。
5.根据权利要求2所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述步骤3)的具体过程为将N，N’-二炔丙基氨基甲酸酯、1-叠氮基-3，6，9-三氧基癸烷、五水硫酸铜和抗坏血酸钠按摩尔比为广2 :3^10 T2 :2 4，在叔丁醇与水体积比为1:1的溶剂中于(T25°C下反应6 24小时，将产物倒入水中，静置、沉淀；以二氯甲烷萃取粗产品，随后以石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到2-{二((1-〔 2-〔 2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_ I H- 1，2, 3-二卩坐_ 4-基〕甲基}■氣基}乙烧基氨基甲酸酯。
6.根据权利要求2所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述步骤4)的具体过程为将2- {_. {(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_I H-1, 2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}乙烷基氨基甲酸酯与三氟乙酸按摩尔比1: 10反应，在25°C下反应4小时后，用二氯甲烷萃取合并有机相，浓缩旋干后得到N，<-{二{(1-(2- (2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烧基)_ I H- 1，2, 3-二P坐-·4-基〕甲基}氨基}- 1，2-二氨，再与茈四羧酸二酐按摩尔比为2 4 :1，在咪唑中于12(Γ·150°C下反应5 24小时，反应结束后以二氯甲烷萃取粗产品，随后以甲醇-二氯甲烷为洗脱剂，使用硅胶柱层析分离得到N，N’-二(N，<-{二((1-〔 2-〔2- (2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烷基)-1 H- 1，2，3-三唑-4-基〕甲基}氨基}-1, 2-二氨)-·3，4, 9, 10-花酰亚胺。
7.根据权利要求3、4或5所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述石油醚-乙酸乙酯的体积比为广6:1。
8.根据权利要求6所述的PET型Fe3+荧光探针的制备方法，其特征在于所述甲醇-二氯甲烷的体积比为1: 25 35。
9.一种如权利要求1所述的PET型Fe3+荧光探针的应用，其特征在于所述的PET型Fe3+荧光探针应用于在水或有机溶剂中对Fe3+离子荧光监测。
全文摘要
本发明公开了一种PET型Fe3+荧光探针及其制备方法和应用，所述的化合物为N,N’-二(N,N’-｛二﹛﹙1-﹝2-〔2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基〕乙氧基〕乙烷基﹚-1H-1,2,3-三唑-4-基〕甲基｝氨基｝-1,2-二氨)-3,4:9,10-苝酰亚胺。本发明在苝四羧酸二酰亚胺大环周边引入带有烷氧长链的三乙二醇单甲醚链，增加了其两亲性和生物相容性，提升了其应用范围。该探针化合物无毒无害，有很好的应用前景。其化合物结构单一，不存在异构体，产品容易提纯；合成方法比较简单，副反应少，产率较高，原料易得，成本低，有利于工业化生产。
文档编号G01N21/64GK103045230SQ20121039064
公开日2013年4月17日 申请日期2012年10月16日 优先权日2012年10月16日
发明者刘见永, 陈博, 刘晓琼 申请人:福州大学