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苯基亚胺基罗丹明6g的氢离子探针化合物及其制备方法与应用的制作方法

时间:2025-06-05    作者: 管理员

专利名称:苯基亚胺基罗丹明6g的氢离子探针化合物及其制备方法与应用的制作方法
技术领域
本发明属于化学传感技术应用领域,涉及化合物1_(苯基)亚胺乙基tT -(罗丹明6G-酰肼)的制备方法及其对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途。
背景技术
罗丹明及其衍生物是一类重要的荧光探针材料,由于具有很好的光稳定性、发射峰位于长波区域和较高的量子效率等优点,目前已被广泛地应用于各类离子及小分子的检测。自1997年Czamik研究组首次利用罗丹明B与水合肼反应,合成第一个Cu2+ “关-开”荧光分子探针以来,对罗丹明内酯环的“关-开”环平衡体系的应用有了一个巨大的发展,分别出现了基于该荧光团的Hg2+,Cu2+,Fe3+,Pb2+,Cr3+等离子探针。在罗丹明内酰胺螺环结构上引入识别基团,加入特定识别客体也会引起开闭环的变化,因此,罗丹明内酰胺类化合物是设计“关-开”型荧光探针的理想选择。本专利的化合物I就是在罗丹明6G酰肼的氮原子上引入了亚胺C = N双键结构,利用罗丹明6G内酰胺螺环化合物的“闭合-无色”、“开环-有色及产生荧光”的特点,对氢离子进行荧光识别。实验表明,化合物I具有对氢离子高选择性的裸眼显色识别和荧光识别探针的用途,并且不受常见金属离子干扰。本发明人 设计的如上所述具有I结构特征的化合物是未见报道的新化合物。

发明内容
本发明的第一个目的是提供具有结构式I的化合物及其制备方法。本发明的第二个目的是提供化合物I用于对氢离子高选择性的裸眼显色识别以及荧光识别探针方面的用途。为实现上述目的现公开本发明的如下技术内容:
具有结构式I的化合物1-(苯基)亚胺乙基tT-(罗丹明6G-酰肼):
权利要求
1.具有结构式I的化合物:
2.权利要求1所述化合物1_(苯基)亚胺乙基tT_(罗丹明6G-酰肼)的制备方法,其制备过程按如下步骤进行: (1)原料罗丹明6G酰肼的合成: 将罗丹明6G用乙醇溶解,然后在室温下将80%的水合肼逐滴加入到混合体系中,滴加完毕后将混合体系加热回流,当溶液由猩红色变为澄清的橙色时,反应完毕,冷却至室温,减压旋蒸除去溶剂,所得固体经后处理得产物;其中罗丹明6G和80%水合肼的摩尔比为1.0: 12.5 ; (2)目标化合物的合成 将上述制备的罗丹明6G酰肼和苯乙酮混合溶解在甲醇中,再加入几滴冰乙酸作催化齐U,将混合体系加热回流至完全反应,待反应完成后降至室温,然后将混合物倒入冰水中,用三乙胺调节溶液至pH = 9,抽滤,并用蒸馏水洗涤沉淀2-3次,即得产物,所得粗产品经柱色谱分离,得到结构式为I的化合物1_(苯基)亚胺乙基tT_(罗丹明6G-酰肼);其中罗丹明6G酰肼和苯乙酮的摩尔比为1.3: 1.0。
3.权利要求1所述化合物1-(苯基)亚胺乙基tT_(罗丹明6G-酰肼)在制备作为对氢离子高选择性裸眼显色识别以及荧光识别探针方面的应用。
全文摘要
本发明公开了一种苯基亚胺基罗丹明6G的氢离子探针化合物及其制备方法与应用。该化合物(I)是一种强酸性pH荧光分子探针。本发明解决了现有探针分子检测范围宽泛和很少能在强酸性环境下进行检测的问题。化合物I对氢离子检测灵敏度高,选择性好,激发波长在可见区域,在检测氢离子方面具有很重要的应用价值。
文档编号G01N21/25GK103242330SQ201310124570
公开日2013年8月14日 申请日期2013年4月11日 优先权日2013年4月11日
发明者史学芳, 胡灵敏, 郭萍, 石倩, 刘丽娟, 端君君, 徐本花, 王小琴, 苑津平 申请人:天津师范大学

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