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二吡咯硼烷类化合物(bodipy)及其制备方法和应用的制作方法

时间:2025-06-29    作者: 管理员

专利名称:二吡咯硼烷类化合物(bodipy)及其制备方法和应用的制作方法
技术领域
本发明涉及一类二吡咯硼烷化合物及其制备方法,以及基于二吡咯硼烷化合物的甲醛检测试剂及其聚合物薄膜试剂的制备和使用方法。该试剂可用于甲醛的检测,特别是针对室内甲醛的原位检测。
背景技术
二吡咯硼烷类化合物(Boron Dipyrromethene,B0DIPY)自1968年首次报道以来就受到广泛的关注。BODIPY与传统荧光化合物相比,具有吸收强,量子效率高,光谱窄,易于修饰,光谱范围可调等优点。正因为上述优点的存在,使得BODIPY类化物能够广泛应用于环境和生物检测。基于这类染料的探针具有灵敏度高,检出限低,抗干扰强等优点。甲醛是无色、具有强烈气味的刺激性气体。甲醛能与蛋白质结合,是家居生活中最常见的污染气体,对人体特别是婴幼儿的健康尤为不利。长期暴露在高甲醛含量的空气氛围中,会出现呼吸道的严重刺激和水肿、眼刺痛、头痛,也可发生支气管哮喘。皮肤直接接触甲醛,可引起皮炎、色斑、坏死。经常吸入少量甲醛,能引起慢性中毒,出现黏膜充血、皮肤刺激症、过敏性皮炎角化和脆弱、甲床指端疼痛。孕妇长期吸入可能导致新生婴儿畸形,甚至死亡。男子长期吸入可导致男子精子畸形、死亡,性功能下降,气胸,生殖能力缺失,严重的可导致白血病……因此甲醛的检测和去除尤为重要。现有的甲醛检测手段大致有两类:一类是基于溶剂反应的试剂盒,需要用特定溶剂富集一段时间,然后将富集后的溶液与检测试剂混合,观察颜色变化。这类试剂盒通常需要富集10小时以上,耗时长;这类检测试剂本身吸收较弱,颜色变化不明显,检测误差大,操作不方便。人眼对于颜色判断个体差异很大,单一指标不利于准确判断。另一类则是运用光谱检测技术,需要昂贵的仪器,大大增加了消费者的使用成本。

发明内容
本发明的目的在于提供一类能够用于甲醛检测的荧光化合物。本发明的另一目的在于提供作为荧光探针及比色分析的荧光试剂及制备与应用方法。本发明的再一目的在于提供由这类荧光化合物制成的薄膜检测试剂及制备和使用方法。本发明的荧光化合物是一类二吡咯硼烷化合物,具有如下所示的通式I的结构:
权利要求
1.通式I化合物:
2.通式II复合物:
3.权利要求1所述的通式I化合物的制备方法,包括如下步骤:
4.权利要求1所述的通式I化合物的制备方法,其中R2=R1,R4=R3, R6=R5,包括如下步骤:
5.权利要求2所述的通式II复合物的制备方法,包括如下步骤:
6.权利要求1的通式I化合物或权利要求2的通式II复合物的用途,其用于甲醛的检测,特别是针对室内甲醛的原位检测。
7.一种甲醛检测溶液,包含如权利要求2所述的通式II复合物。
8.—种权利要求7所述的甲醛检测溶液的制备方法,其步骤包括: .1)将权利要求1所述的通式I化合物溶于有机溶剂,配成溶液; .2)将无机碱或有机碱用溶剂稀释配成碱溶液(优选5-20%稀溶液),加入到上述步骤I)的溶液中,稳定呈无色,即得到甲醛检测溶液。
9.一种甲醛检测的薄膜试剂,包含权利要求2所述的通式II复合物。
10.一种权利要求9所述的薄膜试剂的制备方法,其步骤包括: .1)将权利要求1所述的通式I化合物溶解于有机溶剂,配成溶液; .2)将无机碱或有机碱用溶剂稀释配成碱溶液(优选5-20%稀溶液),加入上述步骤I)的溶液中,稳定后呈无色; .3)将聚合物(优选聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))溶于有机溶剂中,浸泡使聚合物完全溶解(胀); .4)将步骤3)中的聚合物溶液(优选1-1OmL)加入步骤2)中得到的无色溶液(优选.1-1OmL)中; .5)将盖玻片吸附在旋涂仪上,将步骤4)中的溶液滴到盖玻片上,旋涂,得到无色透明薄膜试剂。
全文摘要
本发明公开了一种检测甲醛的探针化合物及检测方法。该化合物是一类基于二吡咯硼烷BODIPY的高荧光量子效率荧光染料。该发明中使用的化合物与碱类物质发生可逆反应形成复合物;甲醛的检测基于甲醛与该复合物中碱的反应,反应的结果使BODIPY再生而显色并同时恢复荧光。该检测方法是一种可以循环再生的新型检测试剂。另一方面,基于BODIPY类化合物高荧光量子效率的特点,这类检测试剂具有高的灵敏度和较低的检测限。
文档编号G01N21/75GK103232483SQ20131012849
公开日2013年8月7日 申请日期2013年4月15日 优先权日2013年4月15日
发明者杨国强, 胡德辉, 冯娇, 马金石, 王双青 申请人:中国科学院化学研究所

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